История любовных похождений одинокого мужчины

Ёносукэ — владелец магазина женских кимоно, находящийся в зрелом возрасте. В прошлом он вёл активную личную жизнь, регулярно проводя время с куртизанками. За свою жизнь он имел множество партнёрш, и точное их количество неизвестно.

Один из подчинённых Ёносукэ заключает спор с утверждением, что сможет провести ночь с самой влиятельной и дорогой куртизанкой при первой же встрече. Ёносукэ решает помочь коллеге и берётся организовать их встречу. Для достижения цели он использует своё обаяние и опыт в романтических отношениях. Фильм основан на романе Ихары Сайкаку «Любовные похождения одинокого мужчины».